Jedna z nejvýraznějších osobností historie tuzemského veslování. Svého času korunní princ světového skifu, k olympijskému stříbru přidal i čtyři medaile stejné hodnoty z mistrovství světa, třikrát dojel třetí.

Z šesti účastí pod pěti kruhy dosáhl Václav Chalupa nejlepšího výsledku při svém druhém startu v Barceloně 1992, kde svedl další souboj s obhájcem titulu Němcem Langem. Čech nasadil na jezeře Banyoles ostré tempo a v polovině dvoukilometrové trati vedl, avšak poté jeho největší rival zrychlil a nakonec vyhrál o necelou délku lodi. V Atlantě, kde byl vlajkonošem čs. výpravy, i v Aténách byl syn úspěšného veslařského reprezentanta pátý, v Sydney kvůli zdravotním problémům nepostoupil do velkého finále.

Při mezinárodní premiéře na OH 1988 v Soulu startoval v párové čtyřce, po jedenáctém místě usedl do skifu. Na své poslední olympiádě v Pekingu dojeli na dvojce bez kormidelníka s Jakubem Makovičkou osmí. Jindřichohradecký rodák začínal s veslováním na rybníku Vajgar pod otcovým dohledem, později přestoupil do Dukly Praha k trenéru Zdeňku Peckovi. Ve světové špičce se jedenáctinásobný vítěz ankety Posádka roku držel přes dvacet let, dvanáctkrát za sebou startoval ve finále MS, na zlato však nikdy nedosáhl.

Jediné prvenství slavil na ME 2007 v posádce osmy, kariéru uzavřel stříbrem na dvojce s kormidelníkem z mistrovství světa 2009. U veslování zůstal v různých pozicích i poté, ať už jako servisman či televizní spolukomentátor. V roce 2012 obdržel od Mezinárodní veslařské federace FISA prestižní Cenu Thomase Kellera za celoživotní přínos. Po účasti v Olympijském parku Rio-Lipno se přestěhoval i s rodinou z Račic na Lipno, kde založil nový veslařský klub.